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Die Konstitution der Harzphenole und ihre biogenetischen Zusammenhänge. II. Über Pinoresinol und seine Beziehungen zu Eudesmin

✍ Scribed by Erdtman, Holger

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1935
Weight
700 KB
Volume
516
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

E r d t m a n , Die Konstitution der Harzphenole usw. II. 163

Es ist dies die Gruppe der phenolischen ,,Resinole", die B imere der ,,Coniferyle" sind. Es ist eine Grnppe von grBbter biogenetischer Bedentung, deren Reprasentanten zwar nicht als Zwischenstnfen bei der Entstehang der Lignine 88s Coniferylalkohol bzw. aus dessen Vorstufen und Analoga angesehen werden kbnnen, deren restlose Aufklarnng aber zweifellos wichtige Ruckschlusse unter anderem auf das Problem der Verholznng erlanben wird.

Soweit sich bis jetzt liberblicken ltibt, sind die hierher gehgrenden Natnrstoffe durch Kupplung am zweiten Kohlen- stofatom der ,,Coniferyl"-Seitenkette dimerisiert; sie reprgsentieren eine Grnppe von (offenen oder cyclisierten) Diarylhutanen (vgl. die dehydrierende Knpplung von Isoeugenol zu Dehydrodi-isoeugenol, a. a. 0.h denen wohl allgemein die folgenden Kohlenstoffgeriiste zugrnnde liegen: Der Ubergang der offenen Diaryl-butane (I) in die entsprechenden cyclisierten Phenylnapb taline (Il) I%Bt sich in gewissen Fallen unter milden Bedingungen durchfuhren Olivil-Isoolivil, Lariciresinol-Isolariciresinol ( P ) , Guajahharzsaure-dimethylather-Deh?/dro-gzlaja~arzsaure-~~methylather~ Zn dieser Grnppe gehbren die folgenden Lactone: Podophyllin l), ,,Tsugaresinol" (= ,,SuI~laugen-lacton" 9, Hinokinin4) und aller W ahrscheinlichkeit nach auch das MatairesinoZ6).

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I n diesem Fall wird eine etwa 2.bis 4 g WAS entsprechende Einwaage in 80 ml destilliertem Wasser gelost, mit Sfalzsaure gegen Kongopapier angesauert und weiter verfahren, wie im iibernachsten Abschnitt beschrieben wird. Wenn das Neutral01 beriicksichtigt werden mud, arbeitet man hingegen wie folgt: