✍ Scribed by Freudenberg, Karl ;Meister, Martin
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Vor 10 Jahren wurde der Versuch unternommen2), durch den unmittelbaren Vergleich verschiedener Derivate der aktiven Milchsaure mit den entsprechenden Abkommlingen des aktiven Alanins die Konfiguration dieser Aminosaure zu bestimmen. Zungchst hatte sich ergeben, daD die Reihenfolge der Drehwerte von verschiedenen Derivaten der 1( +)-NilchsLure bei allen entsprechenden Derivaten des (+) -Alanins wiederkehrt; aus der Tatsache, daS uberhaupt eine RegelmaDigkeit besteht, wurde weiterhin gefolgert, dab die optisch ubereinstimmenden Oxyund Aminosauren auch dieselbe Konfiguration besitzen.
Als spllter die physikalischen Grnndlagen fur die Beziehung zwischen Drehungsverm6gen und Konfignration nntersucht wurden, konnte sichergestellt werden, daD die (-))-Halogenpropionsauren und die ( -) -Azidopropionsaure konfigurativ zusammengehtiren s). Da diese ( -) -8zidopropionsanre bei der Hydrierung (+)-Alanin liefert') und das Drehuiigsvermogen der (-)-Halogenpropionsanren und ihrer Derivate dem der 1 (+)-Milchsanre und ihrer Derivate entspricht 6), so wurde wiederum auf die konfigurative Zusammengehorigkeit der I (+)-Milchsanre und des (+)-Alanins ge-') 21. Mitt., A. 610, 230 (1934). 5, K. F r e u d e n b e r g u. Fr. Rhino, B. 57, 1547 (1924). K. F r e u d e n b e r g , W. K u h n u. J.Bumann, B. 63, 2380(1930). Dat~ gilt auch fur die Jodpropionsliure, deren fruher erbrachten Konfigurationsbeweis [(B. &3, 2380 (1930)l wir aufrecht erhalten entgegen der Behauptung von P. A. L e v e n e u. A. Rothen, J. Amer. Chem. SOC. 66, 746 (1934). [k€LT8 des Dimethylamids der Jodpropionsiiure ist -51° (etatt -14O), dae des ( + Ch1orpropionsaure)-dimethylamids ist -93O (statt -823.
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auch nach mehrstiindigem Kochen mit Chromschwefelsaure die genannte Eigenschaft, ebenso eine polierte Quarzglasplatte nach dem Ausgliihen. Unsere Versuche uber die K.-G. von Solen brachten notwendig eine Reihe von Erfahrungen iiber die Unterkiihlbarkeit kolloider Losungen und damit uber die Grol3e
lo) A. 466, 126 [1927]. 12) C. S. H u d s o n , Journ. Amer. chem. SOC. 31. 66 [I909], 32, 338 rrsrol. Vergl. auch I:') A. 381, 124 [ I ~I I ] . 'l) B. 61, 504 [1928].