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Die kinetik der Beckmann-Umlagerung der Cyclanon-Oxime

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Ugi, Ivar ;Assemi, Mohammad Taghi ;Witte, Josef

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
474 KB
Volume
602
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Beckmann‐Umlagerung in konz. Schwefelsäure ist hinsichtlich der RG‐bestimmenden Stufe ungeklärt. In der Chapman‐Variante, der Isomerisierung der Oxim‐trinitrophenyl‐äther, fanden wir eine Methode, die die unterschiedliche Umlagerungsneigung der Cyclanon‐oxime in Abhängigkeit von der Ringgröße zuverlässig zu messen gestattet. Die RG‐Konstanten der Cyclanon‐oxime mit 5_15‐gliedrigem Ring unterscheiden sich nur um einen Faktor von 20 und zeigen ebenso wie die Aktivierungsenthalpien ein Alternieren die möglichen Ursachen werden diskutiert.

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\/ CBH5.L'.C1 0 f HO-21 = C&-C X 3-IIC1 + H20 0 (Dibenzenylazoxim) Dibenzenylazoxim giebt, das destillirte Oel aber wie eiu Gemisch yon Benzonitril und Benzoylchlorid Benzenylamidoxim und Benzhydroxamsaure so musste man annehmen, dass zunachst ein einheitliches Chlorid entsteht , welches beim Erhitz