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ZUM CHEMISMUS DER ARYLWANDERUNG BEI DER BECKMANN-UMLAGERUNG

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Witte, Josef ;Walz, Helmut ;Jira, Waltraud

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
572 KB
Volume
604
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Geschwindigkeit der Beckmann‐Umlagerung der 1·2‐Benzo‐cyclen‐(1)‐on‐(3)‐oxim‐benzolsulfonate zeigt eine auffallende Abhängigkeit von der Ringgröße, die mit der Annahme eines verbrückten Kations als Zwischenstufe wohl vereinbar wäre. Dieses Kation VI entspricht konstitutionell der Zwischenstufe einer elektrophilen Substitution des aromatischen Kerns. — Die Kinetik der Chapman‐Variante der Beckmann‐Umlagerung wurde spektrophotometrisch für Acetophenon‐oxim und 16 seiner Kern‐Substitutionsprodukte gemessen. Die Daten bieten eine unabhängige Bestätigung für die Bildung des verbrückten Kations XII in der RG‐bestimmenden Stufe. Der hohe Substituenteneinfluß zeigt nämlich, daß die Wanderung des Arylrestes eine elektrophile Substitution des Kerns einschließen muß.

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