Aus dem Chemischen Laboratorium der Bayerischen Akademie der Wissenschaften zu Munchen.] (Eingelaufen am 29. Juli 1932.)
L)a die Synthese von Glucopeptiden mit freier Aminogruppe im Sminosaurerest vermittels der ublichen Methoden der Peptiddarstellung sich als undurchfuhrbar erwiesen hat2), wnrde es notwendig, nach neuartigen Verfahren zu suchen, mit dereu Hilfe man diese Verbindungen gewinnen konnte. Ein solches Verfahren bot sich in der ,,Azido- rnethode". Nach Einfuhrung von a-Azidoacylresten in die Aminogruppe des Glucosamins und darauffolgende Hydrie- rung rnit Platin und Wasserstoff lieD sich die Azidogruppe obne Schwierjgkeit in die Arninogruppe uberfuhren. 9 Uieses Verfahren hat mittlerweile u. a. auch zum G(ycyl-N-glucosamin gefiihrt, das sich durch katalytische Hydrierung des aus Glucosaminchlorhydrat und Azidoacetylchlorid hergestellten Azidoacetyl-N-glucosamins in einer Ausbeute von 65-70 Proc. auf denkbar einfachste Weise in Form seines krystallisierten Chlorhydrats gewinnen lalSt (s. u.).
Kurz nach dem Erscheinen unserer Abhandlung berichteten K. F r e u d e n b e r g , H. E i c h e l und F. L e u t e r t a ) , da13 sie unabhangig von uns die katalytische Hydrierung der Azidogruppe zur Gewinnung der Glycyl-milchsaure herangezogen haben und auch i n anderen nicht angefuhrten Fallen mit Erfolg verwenden konnten.
In der erwahnten Srbeit5) haben wir bereits in Aussicht gestellt, fur die vielseitige Anwendbarkeit der kat,a-I] Abschnitte 3 und 4 zugleich 4. Mitteilung uber stickstoffhaltige a) A. Bertho, F . H i i l d e r , W.Meiser u. F. Hiither, A. 486, 3, A. Bertho u. J.Maier, A. 495, 113 (1932). 4, B. 66, 1183 (1932).
Zucker.
127 (1931).
5, A. 495, 114 (1932).