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Die Jodierung von 1,2,4-Triazol und 1,2,3-Triazol zu 3, 5-Dijod-1,2,4-triazol bzw. 4,5-Dijod-1,2,3-triazol

✍ Scribed by Ralf Miethchen; Helga Albrecht; Edeltraud Rachow

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 2010
Weight: 267 KB
Volume: 10
Category: Article
ISSN: 0044-2402
DOI: 10.1002/zfch.19700100606

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✦ Synopsis

Amino-athylantinol-benzoesauremethylestcr (V) In eine iibersohiissiges Diazomethan enthaltende iitherische Losung werden portionsweise 3,8 g (20 mMol) IV eingetragen, das unter Stickstoffentwicklung in Losung geht. Man laat das Reaktionsgemisch 1 2 Stdn. bei Raumtemperatur stehen, filtriert und dunstet das Losungsmittel ab. Der olige Rdckstand 1al3t sich unter partieller Zersetzung bei 2 Torr und 13&140°C destillieren. Ausb. 2,l g (54%) Dihydrochlorid : Aus absol. Athanol mit trockencm Chlorwasserstoff farblose Nadeln vom Schmp. 15&15G°C ~c,,H,,N,o,IcI, ( 2 6 7 3 ber.: yoC 44,9G YoH 6,04 O/,N 10,48 gef.: "/oC 45,07 O/H G,O1 o/,N 1U,59 4-Amino-chinolin (VII) : l , G g (10 mMol) VI werden mit 30 g Polyphosphorsaure 10 Min. auf 130°C erhitzt. Nach dem Abkuhlen versetzt man das Reaktionsgemisch mit 75 ml Wasser und alkalisiert mit verd. Natronlange (pH 10). Nach Zugabe von 75 ml Athanol trennt man die ausgeschiedenen Phosphate ab, engt die Losung auf etwa 30 ml ein und extrahiert mit Ather. Der nach dem Abdestillieren des Athers verbleibende Ruckstand wird aus Chloroform/Petrolather umkristallisiert ; farblose Nadcln vom Schmp. 154°C (Lit. 164-165"C), Ausb. 0,8 g (449;)).

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In the title compound, C 12 H 12 N 6 O 2 S, the thiophene ring is disordered equally over two positions, corresponding to rotation of approximately 180 about the C-C single bond. The central triazole ring has substituents at the 1-, 3-, 4-and 5positions. Intermolecular C-HÁ Á ÁN and C-HÁ Á ÁO intera

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