Die gezielte Synthese von Catena-Verbindungen, V. Herstellung und Reaktionsfähigkeit von 2.5-Dialkyl-3.6-dinitro-benzochinonen

✍ Scribed by Schill, Gottfried

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Weight: 262 KB
• Volume: 693
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19666930118

✦ Synopsis

Eingegangen am 3. September 1965 Durch Einwirkung von Salpetersaure auf 2.5-Dialkyl-hydrochinondiester werden die bisher unbekannten 2.5-Dialkyl-3.6-dinitro-benzochinone erhalten. lhre Reduktion mit H2S03 oder SnClz/Eisessig ergibt die entsprechenden Hydrochinone. Durch eine neuartige Umsetzung der Dinitrochinone mit Methanol oder Acetanhydrid unter Protonen-Katalyse lassen sich Methoxy-bzw. Acetoxygruppen in die Seitenkette untcr gleichzeitiger Bildung der Hydrochinone einfiihrcn. Eine Deutung des Reaktionsverlaufs wird gegeben.

Zur gezielten Synthese von Catena-Verbindungen wurden fur Modelluntersuchungen 2.5-Dialkyl-hydrochinondiather benotigt, die in 3-und/oder 6-Stellung durch Aminogruppen substituiert sind 2). Es war geplant, entsprechend substituierte Nitroderivate zu reduzieren.

Die Einwirkung von Salpetersaure auf 2.5-Dialkyl-hydrochinondiather fuhrt, von wenigen Ausnahmen abgesehen, nicht zu Nitroderivaten, sondern zu den entsprechenden Benzcchinonenl). Der Angriff eines Nitronium-Ions erfolgt hierbei also bevorzugt am Phenolather-Sauerstoff.