Die endgültige Konstitutionsaufklärung des Digicitrins durch Synthese

✍ Scribed by Farkas, Lóránd ;Nógrádi, Mihály ;Strelisky, János

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 206 KB
• Volume: 99
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19660991021

✦ Synopsis

Aus der Forschungsgruppe fur Alkaloidchemie der Ungarischen Akademie der Wissenschaften, Technische Universitat Budapest (Eingegangen am 27. April 1966) Die Konstitution des Digicitrins, eines Flavons aus Digitalispurpuren, wurde auf Grund seiner ldentitat rnit synthetischem 5.3'-Dihydroxy-3.6.7.8.4'.5'-hexamethoxy-flavon (1 b) bestatigt. Im Jahre 1962 isolierten Meier und Fiirst2) aus den Blattern von Digitalisprtrpurea ein neues Flavon, das sie Digicitrin nannten. Nach den Analysen enthielt das Molekul sechs Methoxygruppen und zwei aktive Wasserstoffatome, die zwei Hydroxylgruppen zugeordnet werden konnten. Das vollmethylierte Digicitrin erwies sich identisch mit dem von Seshadri und Venkateswarluj) schon fruher hergestellten 3.5.6.7.8.3'.4'.5'-Octamethoxy-flavon (1 a). Somit gehort Digicitrin zu den Flavonen mit der bisher hochsten Zahl von Substituenten. CH,O OCH, Auf Grund von Farbreaktionen und Abbauversuchen schlugen Meier und Fiirst fur Digicitrin die Konstitution eines 5.3'-Dihydroxy-3.6.7.8.4'.5'-hexamethoxyflavons (1 b) vor. Zur endgultigen Bestatigung dieser Struktur unternahmen wir die Synthese des Digicitrins.

Es lag nahe, aus 2.5-Dihydroxy-3.4.6.w-tetramethoxy-acetophenon (2a)4) und 4.5-Dirnethoxy-3-benzyloxy-benzoesaure-anhydrid nach der Allnn-Robinson-Methode 6-Hydroxy-