Die elektrochemische Oxydation von o-Toluolsulfamid

✍ Scribed by Fr. Fichter; Hans Löwe

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1922
• Tongue: German
• Weight: 575 KB
• Volume: 5
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19220050106

✦ Synopsis

Die elektrochemische Oxydation der Seitenketten aroniatischer Kohlenwasserstoffe fuhrt nach H . D. Law und If'. M . Per7cinl) zur Bildung von Alclehyden, aber nur mit massiger Rusbeute, da infolge des intermediaren Entsteheus von Aldehydperoxyden und damit hoher Anodenpotentiale auch der Benzolkern angegriffen, hydroxyliert und teilweise vollig abgebaizt wid2). Uber den Verlauf der Oxydation der Seitenkette von im Kern substituierten Toluolen liegt schon verschiedenes Material vor : die Nitrogruppe befordert die Bildung von ,41koholen3), wahrend die 8ulfogruppe4), die Cyangruppe 6, und dic Carboxylgr~ppe~) namentlich in p-Stellung zuni Methyl desscn Oxydation zu Carboxyl begiinstigen. Bei der Verwandtschaft zwischen Sulfarnid und Sulfosiiure sollte man einen analogen Verlauf bei den Toluolsulf a m i d e n erwarten, iind in der Tat hat die Firma Dr. P. v. Heyden Nachf. im D. R.P. 854916) vom 21. IV. 1895 die elektrochemische Oxydation yon o-Toluolsulfamid zu Saccharin beschrieben und beansprucht. Man kann naturlich nicht aus der glatten Oxydierbarkeit der p-Toluolsulf osaure auf ein analoges Verhalten beim o-Toluolsulfamid scliliessen ; darum schien uns eine Nachpriifung jener Patentangaben des Versuclics wert. Es sei liier gleich erwiihnt, dass die clektrochernische Sacchnrindarstellung noch spiiter wiederholt Gegenstand von Patenten ' ) wurde ; allein bei diesen neueren Verfahren handelt es sicli urn indirekte elektrol)