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Die Darstellung der D-Isogalaktosaminuronsäure (1-Amino-1-desoxy-D-tagaturonsäure)

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Baltes, Werner

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1962
Tongue: English
Weight: 166 KB
Volume: 95
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19620951112

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✦ Synopsis

Abstract

D‐Galakturonsäure setzt sich mit aliphatischen Aminen zu N‐Alkyl‐galakturoniden um, die durch Amadori‐Umlagerung in N‐alkyl‐D‐isogalktosaminuronsäuren (1‐Alkylamino‐1‐desoxy‐D‐tagaturonsäuren) überführbar sind. Die hydrogenolytische Spaltung von N.N‐Dibenzyl‐D‐isogalaktosaminuronsäure liefert freie D‐Isogalaktosaminuronsäure.

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Reaktion a: (3) wurde nach Vogel et al.1'-31 rnit n-Butyllithium in die Dilithiumverbindung (wasserfreier Et20, -20 bis O"C, N,) umgewandelt, aus der sich durch Metallaustausch rnit wasserfreiem MgBr2 die bifunktionelle Grignard-Verbindung gewinnen lien. Setzte man diese bei 0 °C mit frisch bereitet