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Die Chloraldehyd-Carbonsäurechlorid-Umlagerung von Perchlor-pentadien-(1.3)-AL-(5), I

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Märkl, Gottfried

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
827 KB
Volume
659
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Nach Reduktion von Perchlor‐pentadien‐(1.3)‐säure‐(5)‐methylester mit Lithiumalanat unterhalb – 70° wurde ein Produkt isoliert, das sowohl Reaktionen eines Aldehyds als auch Reaktionen eines Carbonsäurechlorids zeigte. Der Aldehyd und dessen Derivate erfahren überaus leicht eines α‐Pyron‐ bzw. α‐Pyridon‐Ringschluß. Auch die von dem Säurechlorid abgeleitete Carbonsäure bzw. deren Amide cyclisieren glatt zu α‐Pyronen bzw. α‐Pyridonen. – Für das Isomerisierungsprodukt des Aldehyds wird die Struktur des 1H‐Tetrachlor‐pentadien‐(1.3)‐säure‐(5)‐chlorids bewiesen und ein cyclischer Umlagerungsmechanismus vorgeschlagen.

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✍ Roedig, Alfred ;Kleppe, Hans-Georg ;Märkl, Gottfried 📂 Article 📅 1966 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 503 KB

Eingegdngcn am 3 1. Juli 1965 3H-Tetrachlor-pentadien-(l.3)-al-(5) 6 a ) llRt sich in1 Gegensatz zum Perchlor-pentadien-(1.3)-a1-(5) (1) nicht in ein Carbonslurechlorid umlagern. Der Aldehyd 5 a gibt mit Carbonylreagenzien normale Derivate und ist mit aktiven Methylenverbindungen kondensierbar. Das