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Die Aminoalkylierung von Phtalazinen und Phtalazonen mit Hilfe der GRIGNARD-Reaktion. 4. Mitteilung über GRIGNARD-Reaktionen mit Halogenalkylaminen [1]

✍ Scribed by A. Marxer; F. Hofer; U. Salzmann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1969
Tongue
German
Weight
554 KB
Volume
52
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Sumnzory. Phtalazincs and 4(3 H)-phthalazones arc aminoalkylatecl in high yield by 3-climethylaminopropyl-magnesiumchloride. Phthalazines add only one molecule of the GRIGNARD reagent a t the C=N-double bond, giving mono-aminoalkylated 1,Zdihydrophthalazines which undcrgo no further reaction without previous oxydation. Phthalazones react with the carbonyland thc C=N-group yielding in one step di-aminoalkylated dihydrophthalazines. Thc dihydrophthalazincs are casily oxydized with I<,Fe(CN), to thc corresponding phthalazincs.

Im Jahre 1966 berichtete der eine von uns [Z] iiber die Aminoalkylierung von Stickstoff-Heterocyclen mit 3-Dimethylaniinopropyl-magnesiumchlorid: Aus Nnietliylierten heterocyclisclien Saureamiden z. B. voni T y p s des N-Methylphtalazons oder des N-Methylchinazolons wurden durch den Aminopropylrest substituierte Carbinole erhalten,

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Zusammensetzungen zkHF bzw. (identisch mit den Grenzkonzentrationen der Mischungslucke) in wechselnden Mengen (n&+ nk.HF) bzw. (%fly+ n%HF) entstehen (ni = Molzahl der Komponente i) und an der gesamten Mischungswarme wie folgt beteiligt sind : -E H = (n& + niHF) EE'+ (n!& + n$HF) HE" (17E', EE": mo

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Les spectres IR. ont dtd determinds k I'aide du spectrophotornktre PEKKIN-ELMER dpuble Les specfres UV. ont 6tB ddterminds H I'aide d u spectrophotomhtre BECKMAN, modhle DK 1. Les analyses kE&lwtentczim (tableau 7) ont btC effectudes par H. PIBTERS. W. J. Burs et J. F. VAN D U Y L (Laboratoire de Ch

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## Abstract In an unusual manner benzonitrile **5** and the substituted benzonitriles **1**, **14** reacted with benzylmagnesiumhalides to yield, besides dibenzyl, the amidines **7**, **13**, **15**, substituted on the imide nitrogen by a 1,2‐diphenyl‐vinyl group. The proposed structures are based