Asymm. Diphenyl-athylen addiert zwei Molekiile Maleinsaure-anhydrid, wobei eine farblose, schon krystallisierte Verbindung C,,H,,O, vom Schmelzp. 279-281 O entsteht I ) ; diese ist, wie die Bestimmung des hiquivalentgewichtes zeigt, das Di-anhydrid einer Tetra-carbonsaure nnd sie sol1 im folgenden stets kurz als Di-anhydrid bezeichnet werden. Das Di-anhydrid zersetzt sich bei der trockenen Destillation bei gewohnlichem Druck unter Bildung von Maleinsaureanhydrid, lallt sich aber bei 3 mm Druck grolltenteils unzersetzt sublimieren. Die Verbindung addiert weder Brom, noch 1aSt sie sich katalytisch hydriereii. Auch beim Kochen der Eisessiglosung mit Zinkstaub erfolgt keine Wasserstoffaufnahme. Desgleichen zeigt die Titration mit Benzopersaure keine Doppelbindung an. Die Acetonlosung des Di-anhydrids entfarbt Kaliumpermanganat nicht. Uas Di-anhydrid verhalt sich demnach gegen die genannten Reagenzien wie eine gesattigte Verbindung. Hingegen wird es von Kaliumpermanganat in alkalischer Losung sofort oxydiert. Durch alkalische, wie durch saure Hydrolyse (Kochen der Eisessigl6sung mit Salzsaure) entsteht aus dem Dianhydrid eiiie Verbindung C,,H1,O, vom Schmelzp. 277,5O, l) Th. W a g n e r -J a u r e g g , B. 63, 3218 (1930). Annalen der Chemie. 491. Band. 1 2 Wag ne r -Ju u r egg, die das Mono-anhydrid der entsprechenden Tetra-carbonsaure ist und kurz als Anhydridsaure bezeichnet werden soll. Gegen Brom, katalytisch erregten Wasserstoff und alkalisches Permanganat verhalt sie sich vollkommen analog dem Dianhy arid. Die Eisessiglosung dieser Anhydridsaure wurde in Gegenwart von Platinoxyd mehrere Tage lang in Wasserstoffatmosphare geschiittelt. Dabei entstand eine Verbindung vom Schmelzp. 280,5 @ und der Zusammensetzung C,,H,,O,. Diese Formel unterscheidet sich von der des Di-anhydrides durch den Mehrgehalt von 8 Wasserstoffatomen. Die Sufnahme von 8 Wasserstoffatomen Wiirde der Hydrierung eines ganzen Benzolkernes plus einer einzelnen Doppelbindung entsprechen. Es fragt sich, ob diese vierte Doppelbindung ebenfalls eine aromatische oder aber eine aliphatische ist. Das Verhalten gegen Brom, Wasserstoff, Benzopersaure und neutrales Permanganat spricht gegen eine aliphatische Athy1enbindung.l) Die Entfarbung alkalischer Permanganatliisungen diirfte durch die Anwesenheit tertiarer C-Atome bedingt sein. Erhitzt man das Di-anhydrid mit H J (oder HBr)a) und rotem Phosphor in Eisessig, dann erhalt man eine Dicarbonsaure C,,H,,O, vom Schmelzp. 185O. Die Summenformel der Dicarbonsaure C,,H,,O, kann man sich durch Addition der Bruttoformeln des Diphenylathylens C,,H,, und der Maleinsaure C,H,O, entstanden denken. Sie gibt bei der dehydrierenden Decarboxylierung durch trockene Destillation mit Bariumhydroxyd und Zinkstaub vorwiegend einen Kohlenwasserstoff C1,H12, der nach seinem Siedepunkt und dem Schmelzpunkt und Mischschmelzpunkt seines Mono-nitro-I) Dabei ist allerdings eu bedenken, daB es auch sehr reaktionstrage aliphatische Doppelbindungen gibt. Vgl. z.