Die Acidität von Dibenzofluorenen

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Rewicki, Dieter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Weight: 258 KB
• Volume: 704
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19677040103

✦ Synopsis

Die relative Aciditat von 13 H-Dibenzo[a.i]fluoren (l), 12 H-Dibenzo[b.h]fluoren (2) und 7 H-Dibenzo[c.g]fluoren (3) gegenuber 9-Phenyl-fluoren (pK = 18.5) wird in Dimethylsulfoxid/khanol auf spektralphotometrischem Weg bestimmt. Die beobachteten Aciditatsunterschiede werden diskutiert. Die Aciditat der symmetrischen Dibenzofluorene 1-3 interessierte uns aus verschiedenen Griinden. Erstens vermuteten wir, daB sich benzoanellierte Fluorene in ihrer 1 2 H H 3 Aciditat stark voneinander unterscheiden werden -wie z. B. auch benzoanellierte Biphenylene in ihren Eigenschaften groRe Unterschiede aufweisen 2.3). Zweitens wollten wir feststellen, ob sich die starke Aciditatsabnahme in der Reihe Cyclopentadien-Inden-Fluoren (vgl. Tabelle 1) bei der Anellierung weiterer Benzoringe fortsetzt. Beobachtungen an hochaciden Kohlen~asserstoffen4~5), bei denen die Fluorenreste durch Dibenzofluorenreste ersetzt wurden, deuteten namlich indirekt auf eine Zunahme der Aciditat bei Dibenzofluorenen hin. Die inzwi~chen6~7) an Benzofluorenen ausgefiihrten Aciditatsmessungen lieferten z. T. widerspruchliche Ergebnisse; so ist 10 H-Benzo[b]fluoren nach Streitwieser jr. und Mit-arbeitern6) weniger acid als Fluoren, wahrend es nach Steiner und Gilbert7) acider als Fluoren sein soll.