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Deuterierung von Azulen III. Herstellung von Azulen-d8 und Azulen-d6-(2,4,5,6,7,8)

✍ Scribed by A. van Tets; Hs. H. Günthard

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
235 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

von A. van Tets1) und Hs. H. Gunthard (15. XII. 61) 1. Einleitung. -In fruheren Mitteilungen2)3) berichteten wir uber die Darstellung von Azulen-d2-(1,3) und Azulen-d,-(1). Trotzdem letzteres nur mit einem Gehalt von zirka 50 At.-% D erhalten werden konnte, gelang uns dabei die Messung des Infrarotsprektrums dieser Verbindung zwischen 4000-650 cm-l. TREIBS & WEISS4) stellten durch wiederholte Behandlung rnit Pyrrolidin-N-d oder Piperidin-N-d bei 200" fest, dass auf diese Weise 5 Wasserstoffatome der Azulenmolekel durch Deuteriumatome ersetzt werden kiinnen. Auf Grund eines Vergleichs der Reaktionsfahigkeit von 4,6,8-Trimethylazulen unter denselben Bedingungen halten sie das Endprodukt fur Azulen-d5-(l,3,4,6, 8). Spektren dieser Verbindung sind unseres Wissens noch nicht publiziert worden. Es gelang uns inzwischen hulen-d,-(2, 4,5,6,7,8) und Azulen-d, durch Austausch herzustellen. Eine Synthese von Azulen-d,-(1,2,4,5,6,7,8) mit zirka 50 At.-% D aus den genannten Isotop-Isomeren d, und d, erscheint uns ebensos) wie bei d, moglich.

In dieser Mitteilung berichten wir uber die Synthese der beiden isotop-isomeren Azulene d, und d, und einige ihrer Spektren5).

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