𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Derivate von Naphthalin, Phenanthren, Anthracen und 2.3-Benzthiophen aus 4H-Pyranen und 4H-Thiopyranen

✍ Scribed by Dimroth, Karl ;Kroke, Hermann ;Wolf, Karlheinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
512 KB
Volume
678
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Es wird uber eine mit guten Ausbeuten verlaufende Synthese des Naphthalin-Ringsystems aus Derivaten von 4 H-Pyran unter Abspaltung eines Ketons durch 70-proz. Perchlorsaure berichtet. Der Mechanismus der Reaktion wird besprochen. 4-Benzyl-2.4.6-triphenyl-4 H-pyran (I), das nach der vorangehenden Mitteilung3) in etwa 70-proz. Ausbeute aus 2.4.6-Triphenyl-pyryliumperchlorat und Benzylmagnesiumchlorid erhalten wird, kann nach den vorliegenden Untersuchungen folgende Reaktionen eingehen : 1) Mit HCl in Ather spaltet sich der Benzylrest wieder ab, und man erhalt 2.4.6-Triphenyl-pyryliumchlorid (11) in etwa 85-proz. Ausbeute. 2) Mit athano1.-waiRriger Salzsaure offnet sich der Pyran-Ring, wobei in einer Ausbeute von etwa 85 % d. Th. 3-Benzyl-l.3.5-triphenyl-pentandion-(l.5) (111) entsteht. 3) Durch UV-Bestrahlung einer Losung von I lagert sich dieses in 2-Benzyl-2.4.6triphenyl-2H-pyran (IV) urn; die Ausbeute ist von den Bedingungen abhangig und betragt bei unseren Versuchen etwa 30 % d. Th. 4) Mit Natrium-diathylenglykolat bei 240" tritt ebenfalls Allylwanderung des Benzylrestes von C-4 nach C-2 ein, gleichzeitig jedoch auch eine intramolekulare Aldolkondensation, wobei in >50-proz. Ausbeute 1.2.3.5-Tetraphenyl-benzol (V) entsteht. 5 ) Mit 70-proz. Perchlorsaure bei 90" bildet sich unter Abspaltung von Acetophenon in 87-proz. Ausbeute 1.3-Diphenyl-naphthalin4) (VI).

📜 SIMILAR VOLUMES

Zur Darstellung von 1-Oxo-1.3.6.7-tetrah
Zur Darstellung von 1-Oxo-1.3.6.7-tetrahydro-5H-furo[3.4-b]-pyranen und -thiopyranen
✍ Ehrenstein, Wolfgang ;Korte, Friedhelm 📂 Article 📅 1971 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 224 KB 👁 1 views

## Abstract Die Bromierung verschiedener 2‐Methyl‐3‐äthoxycarbonyl‐5.6‐dihydro‐4__H__‐pyrane und ‐thiopyrane (**1**) führt zu den entsprechenden 2‐Brommethylverbindungen (**2**), die thermisch zu α.β‐ungesättigten γ‐Lactonen (**3**) cyclisiert werden können. Die Strukturen werden durch NMR‐ und IR‐

Synthese von 1, 3, 4-Oxadiazolen und 4,
Synthese von 1, 3, 4-Oxadiazolen und 4, 5-Dihydro-1, 2, 4-triazinen aus 3-Dimethylamino-2, 2-dimethyl-2 H-azirin und Carbohydraziden
✍ Helmut Link 📂 Article 📅 1978 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 551 KB

**Synthesis of 1,3,4‐Oxadiazoles and 4,5‐Dihydro‐l,2,4‐triazines from 3‐Dimethylamino‐2,2‐dimethyl‐2 __H__azirine and Carbohydrazides** 3‐Dimethylamino‐2, 2‐dimethyl‐2 __H__‐azirine (**1**) reacts with aromatic carbohydrazides to give 2‐(1‐amino‐1‐methylethyl)‐5‐aryl‐1, 3, 4‐oxadiazoles (**7**, **1