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Derivate der 5β,8α-Ätiansäure. Über Gallensäuren und verwandte Stoffe, 52. Mitteilung

✍ Scribed by R. Jungmann; O. Schindler; T. Reichstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
728 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Verseifung der 7α‐Acetoxy‐Gruppe in I und VIII wurden zwei isomere Hydroxy‐ketoester III und V bzw. X und XI erhalten. Von diesen stellt das eine Isomere das normale Verseifungsprodukt mit 8β,9α‐Konfiguration dar, indem es durch Acetylierung das Ausgangsmaterial und durch Dehydrierung VI bzw. XII gab. Die isomeren Verseifungsprodukte V und XI gaben durch Dehydrierung Ketone VII und XIII, die sich von VI und XII durch Isomerie an C‐8 unterscheiden. Das Letztere konnte dadurch bewiesen werden, dass die normalen Ketone (mit 8β‐Konfiguration) durch Behandlung mit Lauge teilweise in die isomerisierten Ketone übergingen. Der Mechanismus der Umlagerungen und die dadurch bedingten stereochemischen Veränderungen werden diskutiert.

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✍ A. Lardon; T. Reichstein 📂 Article 📅 1963 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 877 KB

## Abstract Bei der Eliminierung der 14‐ständigen HO‐Gruppe in 3β‐Acetoxy‐l4β‐hydroxy‐5β‐atiansaure‐methylester mit Ameisensäure bei 20° (Methode von FRÈREJACQUE) bilden sich nur die zwei Isomeren IV (Δ^14^) und V (Δ^8:14^), wobei IV überwiegt. Bei 80° (15 Min.) entsteht mehr V, und daneben ein dri