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Dehydratisierung von gasförmigem [2-D]-2-Butanol an CaSO4

✍ Scribed by Licenciado en Física P. Bautista; Dr. M. Hunger; Prof. Dr. H. Noller


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1968
Tongue
English
Weight
252 KB
Volume
80
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Hz, trans-Kopplung JBX = 2,2 HzC81, analysiert nach AMX], ordnen wir das Singulett bei T = 4,29 dem Proton HI, das Signal bei t = 6,2 dem Proton zu, das sich an dem zum Bor a-stlndigen Kohlenstoffatom befindet 191. Aus folgenden Griinden lassen sich diese Daten nur niit der Struktur (Ic) vereinbaren: 1. Im Spektrum des Komplexes aus 1,2-Dideuterioace-naphthylenc41 fehlen die Signale bei t = 4,29 (HI) und 6.2. Ansonsten entspricht das Spektrum dem des nicht-deuterierten Komplexes. Daraus folgt, daO das Signal bei t = 6,2 dern Proton H* zukommt und sich das Bor an C-2 des Accnaphthen-Systems befindet. 2. Das Spektrum des Komplexes BUS 5,6-Dichloracenaphthylenrl] ist dem von (I) sehr ahnlich [Multiplett bei T = 2,3-3,4; Dubletts bei t -3,46 (H4), t = 3,84 (HS) und t = 4,08 (H3), J jeweils 8 Hz[61; t = 4,44 (HI), T = 6,18 (Hz)]. Das ist darauf zuriickzufiihren, daO die Signale von H5 und H6 im Spektrum von (Ic) innerhalb des breiten Aromaten-Multipletts erscheinen, so daO der Ersatz dieser beiden Wasserstoffe durch Chlor das Aussehen des Spektrums nicht wesentlich andert. 3. Gleiches gilt fur das Spektrum des Komplexes aus 4,7-Ditert.-butylacenaphthylen [I], in dem lediglich statt der drei Dubletts zwei Singuletts bei t = 3,77 (3 H, vermutlich Hs, H6 und HE) und t -4,06 (H3) 161 auftreten. Weitere Signale: Multiplett bei t = 2,3-3,5; t = 4 3 3 (HI), t = 6,25 (HZ), tert.-Butylresonanzen bei T = 8,Y und Y,O. Die Tatsache, daO sich ein solcher Kornplex bildet, spricht schon allein gegen eine 1,4-oder 1,6-Addition, da der Eintritt des Triphenylborans in ortho-Stellung zu einer tert.-Butylgruppe wenig wahrscheinlich ist. 4. Der Befund, daO das Signal fur HI im Spektrum von (I) keine grol3en Kopplungskonstanten zeigt, legt nahe, daO sich


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