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Decahydrochinolole, 1. Teil. Synthese und Konfiguration der epimeren 1-Methyl-4-hydroxy-trans-decahydrochinoline

✍ Scribed by C. A. Grob; H. J. Lutz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1965
Tongue
German
Weight
631 KB
Volume
48
Category
Article
ISSN
0018-019X

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Substituenten, welche auf derselben Seite wie das oberhalb der Molekelebene gezeichnete bezeichnet, die auf der Gegenseite mit a. Die Wasserstoffatom an C-9 stehen, werden mit Ringverkniipfung wird wie iiblich mit cis oder trans angegeben [l].

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Fur eine Untersuchung, uber welche bereits kurz berichtet worden isl [2], wurden drei noch unbekannte 1-Methyl-5-hydroxy-decahydrochinoline benotigt, namlich die 5a-&Form la, die 5a-tram-Form 2a und die 5j3-trans-Form 3al). Zur Bereitung grosserer Mengen dieser Aminoalkohole eignete sich der folgend

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1 -NMe2 H3C ohne daf3 das Primaraddukt (8a) faBbar war. Analog fuhrten Aceton und Cyclohexanon zu (lob)['] bzw. (lOc)['I, Ausbeute 26% bzw. 44%. DaB hier tatsachlich die Carbamidsaureester (10) -und nicht die 0-methylierten Isomere [aus (S)] -vorliegen, folgt aus den Carbonylabsorptionen von (10) im