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De la chimie des ptérines. 78e Communication.. Synthèse de l'ester tripolyphosphorique de la tétrahydro-5, 6, 7, 8-D-néoptérine. Essai d'interprétation de la biosynthèse de la L-sépiaptérine

✍ Scribed by Siméon Antoulas; Max Viscontini

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1981
Tongue: German
Weight: 264 KB
Volume: 64
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19810640418

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✦ Synopsis

Synthesis of 5, 6, 7, 8‐Tetrahydro‐D‐neopterine tripolyphosphate. Attempt to Interpret the Biosynthesis of L‐Sepiapterine

The synthesis was achieved by phosphorylation of tetrahydro‐5, 6, 7, 8‐D‐neopterine with polyphosphoric acid. The product is sensitive to light, moisture and oxidation like the other tetrahydropetrines. After oxidation in aqueous solution, D, L‐sepiapterine was isolated in 5% yield. The oxidation of non‐phosphorylated tetrahydro‐5, 6, 7, 8‐D‐neopterine under the same conditions led to D‐sepiapterine without inversion of the configuration. These findings were used to give a tentative explanation for the biosynthesis of natural L‐sepiapterine from the D‐neopterine.

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## Abstract The synthesis of hexabenz‐1,12;2,3;4,5;6,7;8,9;10,11‐coronene, using two different reaction schemes is described. The cyclodehydrogenation of hexaphenylbenzene, and the reaction of dibenz‐1,9;2,3‐anthrone with Zn/ZnCl~2~ lead to identical products, the chemical and crystallographic prop