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Das Verhalten von (1α,2α,5α,6α)-3,4-Bis(trimethylsiloxy)tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-dien gegenüber Oxidationsmitteln

✍ Scribed by Ried, Walter ;Bellinger, Oswald

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
388 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

(1α,2α,5α,6α)‐3,4‐Bis(trimethylsiloxy)tricyclo[4.2.1.0^2,5^]nona‐3,7‐dien (1) wird mit verschiedenen Oxidationsmitteln behandelt. Die Reaktion mit Halogenen (Br~2~, Cl~2~) liefert zunächst das Cyclobutandion 2, das ein weiteres Mol Halogen an die olefinische Doppelbindung addiert. Das Dihalogenaddukt 3 stabilisiert sich durch Ausbildung einer intramolekularen Etherbrücke zu 4a. Addition von Chlor an 2 liefert unmittelbar 4b. — Durch Umsetzung von 1 mit DMSO/Ac~2~O oder mit Cu(II)‐acetat/Eisessig findet eine oxidative Dimerisation zu 5 bzw. 6 statt. Im Falle der Oxidation mit Cu(II)‐acetat wird als Nebenreaktion eine Ringerweiterung zum Anhydrid 7 beobachtet.

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