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Zur Chemie des (1α,2β,5β,6α,7β,8β)-3,4-Dioxotricyclo[4.2.1.02,5]-nonan-7,8-dicarbonsäure-dimethylesters

✍ Scribed by Ried, Walter ;Bellinger, Oswald

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
383 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung des Cyclobutandions 1 mit Harnstoff oder substituierten Thioharnstoffen führt durch zweifache Addition unter Cyclisierung zu den Imidazolidinonen bzw. ‐thionen 2a–d. Hydrazinabkömmlinge liefern Monohydrazone 3 oder unter Stickstoffabspaltung Hydrazone vom Typ 4; Osazonbildung wurde nicht beobachtet. Mit o‐Phenylendiamin entsteht unter Kondensation das Chinoxalin 5. Die Reduktion von 1 mit Natrium‐tetrahydroborat liefert stereoselektiv das Glycol 6. Mit Natriummethanolat findet eine Benzilsäure‐Umlagerung zum anellierten Cyclopropancarbonsäureester 7 unter Erhaltung der Konfiguration der restlichen C‐Atome statt. Ringerweiterungen lassen sich sowohl photochemisch über Oxacarbene zu 14 als auch durch Oxidation zum Anhydrid 8 durchführen, das durch anschließende Reduktion das Norbornan‐anellierte γ‐Lacton 9 liefert.

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