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Das Phenazin als Muttersubstanz der Farbstoffe der Toluylenrothgruppe

โœ Scribed by Bernthsen, August ;Schweitzer, Hugo


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1886
Weight
662 KB
Volume
236
Category
Article
ISSN
0074-4617

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โœฆ Synopsis


Phennzin der Formel R1. CO . C(N0H) . Rp, z. B. Nitrosoaceton und Nitrosonaphtol, der Acetessigester durch Benzoylaceton und Malonslureester vertreten werden kann. Bei Ausfuhrung dieser Untersuchung hatte ich mich der werthvollen Hiilfe meines Assistenten, des Herrn Dr. H u g o We i 1, zu erfreuen. Ich [sage demselben tneinen horzlichsten Dank. DaH Phenazin als Muttersubstanz der Farbstoffe der Toluylenrothgruppe ; von Awgtu?t Beratheen und Hugo Schwedtaer. (Aus dein Laboratorium von A. B e r n t h s e n in Heidelberg, mitgetheilt von Letzterem.) (Eingelaufen den 10. October 1886.)

Zii den interessantesten neueren Ergebnissen auf cheniischern Gebiete gehort die Brkcnntnifs der Thatsache, dafs gewisse als .ringfiirmig" bezeichnete Atomgruppirungcn, wie sie im Benzol, Naphtalin, Anthraeen, Pyridin u. s. w. nachgewiesen worden sind, sich weit verbreitet finden und mit besonderer Leichtigkeit zu bilden vermogen. Unter diesen ist von hervorragendem Interesse diejenige, welche im Anthracen verwirklicht und dadurch charakterisirl ist, dafs zwei Phcnylengruppen durch zwei Atompuppen verbunden sind, welche in den Benzolresten beiderseits die Orthostellung zu einander einnehmen, so dafs sie mit den bezuglichen Kohlenstoflatomen einen dritten sechsgliedrigen Ring bilden. Dem Anthracen : ah Muttersubetanz d. Farbstofe d . Toluylenrothgruppe. 333 sind durch aus dem hiesigen Laboratorium hervorgegangene ausfuhrlichere Untersuchungen zwei analog constituirte Verbindungen an die Seite getreten, das Acridin *> und das Thiodiphenylamin **) : Acridin Thiodiplienylemin, welche beide mit sehr grofser Wahrscheinlichkeit als Diorthoverbindungen ***) aufzufassen sind. Diese heiden Verbindungen durfen noch aus einem anderen Grund ein grofseres lnteresse beanspruchen : sie sind wie das Anthracen luttersubstanzen von schiinen Farbstoffen ; so ist das Chrysanilin ein Diamidophenylacridin, und das Thiodiphenylamin geht durch den Eintritt von Amidgruppen oder Hydroxylen in die Leukoverbindungen von Farbstoffen iiber, von welchen das Methylenblau der hervorragendste Vertreter ist +). Aus dicsen Griinden mufste es wiinschenswerth erscheinen, zu untersuchen , ob noch andere Diorthodiphenylenderivate existenzfahig sind und ob solche gleichfalls den Charakter von Chrornogenen besitzen. Die Aufmerksarnkeit mufstc sich zumal auf die Verbindung : (1.) richten. Eine Substanz dieser Formel war zu Beginn dieser Arbeit nicht mit Siclierhcit bekannt, derin obschon C I au s seinem Azophenylen , wclches er durch trockene Destillation von *) Diem Annalen SB4, 1. **) Daeelbst %SO, 74. ***) Bezfiglich dee Thiodiphenylamins vergl. dieso Annalen a80, 99 und B. Miihlau, Rer. d. deutach. chem. Gea IB, 2018. $) a. a. 0. *) Bar. d. deutsoh. cheni. Ges. lB, 420. **) Daselbst a@, 400. ***) Daselbst l@, 1119. it) Daselbst lB, 725. t)cDaselbst lB, 441 uud 914. *) Diese Formel ist iduntisch mit der 6. 886 gegebenen. **) Vergl. N i e t e k i , a. a. 0. ,, Amidoaaoverbitidun6on". 8. 240, Z. 15 v. u. lies : ,,me& gana unl6slich" statt ,,nickt ganz unlijslich'. s. 236, Z. 1 u. 2 v . 0 . etreiohe ,,


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