✍ Scribed by J. A. Keiler
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Als sehr giinstig erwies es sich, die Umsetzung von aromatischen Chlorkohlensiiureestern mit konz. wiilrigem Ammoniak (etwa 28y0ig) vorzunehmen. Unter Vermeidung eines Uberschusses der Base fiihrte dies zu guten Ausbeuten an Carbaminsiiureestern. C h 1 o r k o h 1 e n ti a u r e ~ t',4d i c h 1 o r p h e n y le s t e r ( 1 ) 326 g 2,4-Dichlorphenol, gemischt mit 240 g Dimethylanilin wurden bei 5°C mit 250 g Phosgen in 1 1 Benzol innerhalb von 2 Stunden zur Reaktion gebracht und 12 Stunden lang bei '20°C nachgeriihrt. Das Gemisch wurde mit verd. Halz-sBure und Wasser gewaschen, dadurch das ausgefallene Dimethylanilin-hydrochlorid in Losung gebracht, die Benzolphase abgetrennt und daraus 353 g (83% d. Th.
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Die Reaktivität von «harten» und «weichen» Nucleophilen (Hydroxid, Methoxid, Dimethylamin, 2‐Imino‐3‐äthyl‐benzthiazolin, Triphenylphosphin, Carbanionen, Azid, Cyanid, Arylsulfinat, 3‐Äthyl‐benzthiazolin‐2‐yliden, 3‐Methyl‐benzthiazolinon‐(2)‐hydrazon) gegenüber dem ambidenten elektrophilen 2‐Azido‐