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Darstellung β-disubstituierter α,β-ungesättigter γ-Oxosulfone

✍ Scribed by Paul Messinger; Harald Greve

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1979
Tongue: English
Weight: 122 KB
Volume: 312
Category: Article
ISSN: 0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19793120913

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✦ Synopsis

a$-Ungesattigte y-Oxosulfone, bei denen die ungesittigten Kohlenstoffatome noch je einen Wasserstoff besitzen, sind seit langem bekannt'). Unseres Wissens bisher nicht beschrieben sind entsprechende Sulfone, bei denen das p-standige olefinische C-Atom zweifach substituiert ist. Zu derartigen Verbindungen gelangt man nach einem Verfahren, das Kohler und Larsenl) schon zur Darstellung einfacher a,@-ungesattigter y-Oxosulfone benutzt haben: Durch Bromierung der Sulfone 1 erhalt man P-Brom-y-oxosulfone 2, die sich mit Kaliumacetat zu den Titelverbindungen 3 dehydrohalogenieren lassen.

Bei der Abspaltung von Bromwasserstoff ist zu bedenken, daR auch P,y-ungesattigte Sulfone durch Eliminierung des zur Sulfonylgruppe y-standigen Protons entstehen konnen; z. B. wiirden sich aus den Bromderivaten 2a und 2d die Verbindungen 4 bzw. 6

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## Abstract Durch Bromierung von γ‐Oxosulfonen **1** und anschließende Dehydrohalogenierung werden α,β‐ungesättigte γ‐Oxosulfone **3** hergestellt. Mit prim, und sek. Aminen reagieren die γ‐Oxosulfone **3** zu Enaminoketonen **7**; mit Sulfinsäuren **9** tritt Anlagerung zu γ‐Oxo‐bis‐sulfonen **10*

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weg B: 5.2 g(20 mmol) (10d) (R2= CI&) in 50 ml H20 werden unter Riihren zu 2.07 g (15 mmol) KzCO3 in 10 ml HzO bei 40-45"C getropft. Nach 1 Std. wird die filtrierte Lasung viermal mit je 40 ml Ather extrahiert. Man arbeitet wie unter A auf und erhglt 1.722 g (55 %) gelbe Fliissigkeit, identisch mit

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