Darstellung vonN-tert.-Alkyloxycarbonyl-aminosäuren mit Hilfe von tert.-Butyl- und tert.-Amyl-chinolyl-(8)-carbonat

✍ Scribed by Rzeszotarska, Barbara ;Wiejak, Stanislaw

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Weight: 158 KB
• Volume: 716
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19687160133

✦ Synopsis

Eingegangen am 8. April 1968 Es wird cine Methode zur Herstellung von tert.-Butyl-und tert.-Amyl-~hinolyl-(8)-carbonat beschrieben, mit welchen einige N-tat.-Butyloxycarbonyl-(Boc) und N-tat.-Amyloxycarbonyl-(Aoc)-aminosiiuren (Tab. 1) synthetisiert wurden. Die Darstellung von NE-geschiitztem Lysin geliiigt so besonders einfach. Kiirzlichl) publizierten wlr die Herstellung von tert.-Butyl-~hinoly1-(8)-carbonat und tert.-Amyl-~hinoly1-(8)-carbonat und die Verwendung beider Ester zur Einfiihrung der Boc-und Aoc-Schutzgruppez) bei einigen Aminosauren. Hier folgt eine eingehendere Beschreibung der Versuche mit den Daten weiterer Aminosauren. Die Reaktion erfolgt, wie wir papierchromatographisch3) feststellten, racemisierungsfrei.

Voni Lysin erhalt man bei Verwendung der doppelten Menge der Reagentien die ax-Derivate, wahrend mit 1 Mol nur die E-Amino-Gruppe acyliert wird. Dies stellt gegenuber der iiblichen Methode, bei der die a-Amino-Gruppe als Kupfer-Komplex geschutzt wird4), eine Vereinfachung dar. In den Fallen, wo die Boc-aminosauren olig anfielen, wurden kristallisierte Dicyclohexylammonium-Salze erhalten und analysiert (s. Tab. 1).

Von den den Boc-aminosauren der Tabelle 1 entsprechenden Aoc-L-aminosauren kristallisierten nur Aoc-Gly (Schmp. 80 -83"), Aoc-Leu (als Hydrat ; 64 -65"), Lys-(Aoc) (e-Derivat; 224--227"), Aoc-Pro (94-96") und Aoc-Trp (1 22-123") sowie die