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Darstellung von N-substituierten 1.2.3.4-Tetrahydroisochinolin-und asymm. Homotetrahydroisochinolin-Derivaten

✍ Scribed by Alfred Riche; Eugen Höft

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
English
Weight
245 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
1615-4150

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Spaltung von Isochroman (I) mit Dichlormethyl‐alkyläthern gelangt man glatt zu o‐(β‐Chloräthyl)‐benzylchlorid (II), das mit primären Aminen zum Teil in guten Ausbeuten zu N‐substituierten 1.2.3.4‐Tetrahydroisochinolinen (III) reagiert. Analog gelangt man vom Homoisochroman (IV) zu entsprechenden N‐Siebenringverbindungen (VI).

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## Abstract 4‐Chlor‐ und 4‐Brom‐5‐oxobicyclo[4.2.1]non‐3‐en‐1‐carbonsäure‐methylester (**2**) bzw. (**3**), 3‐Brom‐4‐chlorbicyclo[4.2.1]non‐3‐en‐2‐on (**4**) und 5‐Oxobicyclo[4.2.1]non‐3‐en‐1‐carbonsäure‐methylester (5) wurden aus den entsprechenden Bicyclo[3.2.1]oct‐2‐en‐Derivaten über die Dihalog