Darstellung von Carbonsäureestern mittelsO-Alkyl-N.N′-dicyclohexyl-isoharnstoffen

✍ Scribed by Vowinkel, Erich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 316 KB
• Volume: 100
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19671000104

✦ Synopsis

0-Alkyl-N.N'-dicyclohexyl-isoharnstoffe reagieren mit Carbonsauren zu Carbonsaureestern. Bei Phenolcarbonsawen kann neben der Veresterung auch eine Alkylierung der phenolischen OH-Gruppe eintreten. Ungeschutzte Alkoholund Aminogruppen storen den Reaktionsablauf nicht. Im Jahre 1939 fanden Zetzsche und Fredrichl), da13 sich Carbonduren und Alkohole bei Gegenwart von Carbodiimiden unter milden Bedingungen zu Estern kondensieren lassen. Diese Reaktion verlauft nach Khorana2) bzw. Lernpert 3 ) intermediar iiber die 0-Acyl-isoharnstoffe (l), die sich dann in einer Folgereaktion mit dem Alkohol weiter zum Ester umsetzen (a). Als Nebenprodukte treten dabei allerdings Saureanhydride und N-Acyl-harnstoffe auf, die in Konkurrenzreaktionen iiber die Wege b bzw. c gebildet werden. R-N=C=N-R + R I C 0 2 H I R ' -C O ~R " R-NH-C=N-R (R I-C 0) 20 L R'-CO#