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Darstellung von Bi(α-methylen-γ-lactonen)

✍ Scribed by Bensel, Norbert ;Klinkmüller, Klaus-Dieter ;Marschall, Helga ;Weyerstahl, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
685 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus den Diepoxiden 1, cis‐ und trans‐5 werden die Bi(α‐methylen‐γ‐lactone) 4 sowie cis‐ und trans‐7 über die Lactoncarbonsäuren 3a bzw. cis‐ und trans‐6a dargestellt. Die Umsetzung der Diketone 9, 10 und trans‐20 mit 2‐(Brommethyl)acrylsäureester führt zu Isomerengemischen der Bilactone 7, 14 und 26. Aus 15 und cis‐20 erhält man mit 8 sowohl die Monolactone 16 bzw. 24a und b als auch die Bilactone trans‐17 und 25. Aus den Acetalen 11, 18, cis‐ und trans‐19 werden mit 8 bei der Aufarbeitung mit NH~4~Cl‐Lösung die Mono(α‐methylen‐γ‐lactone) 12, 21, 23 und 27 erhalten. Durch saure Hydrolyse entstehen die Ketone 13, 22 und 24.

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## Abstract Die Epoxide **11, 12** und **14** wurden mit Natriummalonsäureester zu den α‐Alkoxycarbonyl‐γ‐lactonen **16—18**, **21** und **24** umgesetzt. Aus **16, 17, 21** und **24** wurden die Methylenlactone **25—29** dargestellt. Eine Variante zur Darstellung von Methylenlactonen über die α‐Be

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C-CHO -C=C -CH b -CH CO --CH CO a -CH -CH CO a -CH II \ O ' ' 0 ' \ O ' I11 I b Ia I1 IV V Bildungvon I1 oder im Sinnevon b unter Bildung von I11 zersetzen. Bei nicht enolisierbaren, d. h. /?-disubstituierten a-Keto-y-lactonen ist dagegen nur Spaltung nach a unter Bildung von V moglich. Im Nachstehe