Es werden Analoge 2 des racemischen Dehydroabietylamins und Homodehydroabietylamins dargestellt. Dabei wird die Isopropyl-Gruppe durch Wasserstoff, eine Methyl-oder eine Methoxy-Gruppe ersetzt. Aus den Aminen werden die entsprechenden Guanidinium-Salze dargestellt. Weitere Variationen erstrecken sich auf die zusatzliche Einfiihrung einer Hydroxy-Gruppe und Ersatz der Amino-bzw. Guanidinium-Gruppe durch eine quartare Ammoniumoder lsothiuronium-Gruppe.
Preparation of Analogs oj. Dehydroabietylamine and Dehydroabietylguanidine by Total Synthesis
Analogs of racemic dehydroabietylamine and homodehydroabietylamine have been synthesized. The isopropyl group is replaced by hydrogen, or by a methyl or methoxy group. The guanidinium salts are prepared from the corresponding amines. Further variations include the additional introduction of a hydroxy group and substitution of the amino or guanidinium group by a quaternary ammonium or isothiouronium group.
Aufgrund der bemerkenswerten antimikrobiellen Eigenschaften von Dehydroabietylguanidin-Salzen 1 1 . 2 ) interessierte uns das biologische Verhalten von ahnlich strukturierten Verbindungen. In dieser Arbeit berichten wir uber die Darstellung der 1 2 analogen, jedoch racemischen Verbindungen 2, in denen R = H, CH3, iso-C3H7, OCH3; R1 = H, O H ; Y = NH2, NH-C(NH)-NH2, @N(CH3)3, S-C(NH)-NH2 und n = 1 uder 2 ist. Die biologischen Ergebnisse werden gesondert mitgeteiltz). I962 veroffentfichten Stork und Schulenberg3) eine Totalsynthese der d.1-Dehydroabietinsaure. Diese elegante Synthese, die in allen Stufen stereospezifisch und mit guten Ausbeuten verlauft, liefert nach der Reaktionsfolge 3 -+6 (R = iso-C3H7,