Studien über doppelte Acylierung von Aromaten, IV1) Totalsynthese des Diels-Kohlenwasserstoffs durch Succinoylierung und Acetylierung von Naphthalin

✍ Scribed by Rahman, Aziz Ur ;Perl, Catalina

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Weight: 477 KB
• Volume: 718
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19687180113

✦ Synopsis

Eingegangen am 9. Oktober 1967 Aus y-[Naphthyl-(2)]-buttersaureathylester (5) wird durch Friedel-Crafts-Acetylierung, Reformatzky-Reaktion, Dehydratisierung, katalytische Reduktion und Hydrolyse 6-[y-Carboxy-propyl]-2-[l-carboxy-isopropyl]-naphthalin (2) dargestellt, welches als Schlusselsubstanz f u r eine neue Synthese des Diels-Kohlenwasserstoffs (15) dient. In Fortsetzung unserer fruheren Arbeiten 1. 3 . 4 ) iiber Synthesen polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe durch doppelte Friedel-Crafts-Acylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe haben wir den Diels-Kohlenwasserstoff (15) durch Succinoylierung von Naphthalin und anschlieBende Acetylierung synthetisiert. Wie bereits berichtets), wurde fur die vorliegende Arbeit als Schliisselsubstanz die zweibasische Saure 6-[y-Carboxy-propyl]-2-[l-carboxy-isopropyl]-naphthalin (2) durch Acetylierung von y-[Naphthyl-(2)]-buttersaureathylester (5) dargestellt, da die Succinoylierung von 5 glatt in 55proz. Ausbeute verlauft, wahrend sie beim p-Tsomeren 1 nicht stattfindet.