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Darstellung von 2.3.4.6-Tetramethyl-D-glucono-1.5-lacton

✍ Scribed by Moeller, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
177 KB
Volume
755
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch einstufige Methylierung mit Dimethylsulfat in Gegenwart von Ba(OH)~2~ und BaO wird α‐Methyl‐D‐glucopyranosid unter Verwendung von Dimethylformamid/Dimethylsulfoxid (5 : 2) als Lösungsmittel in das α‐Methyl‐2.3.4.6‐tetramethyl‐D‐glucopyranosid übergeführt. — Das permethylierte Produkt wird mittels stark sauren Kationenaustauschers spezifisch an der glykosidischen Gruppe verseift. Die entstandene 2.3.4.6‐Tetramethyl‐D‐glucopyranose wird durch Brom zur entsprechenden Tetramethylgluconsäure oxydiert und diese auf üblichem Wege zum Lacton umgesetzt.

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