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Darstellung von 1-methyl-5-isopropyl-cycloheptanon-(2) und 1-methyl-5-isopropyl-cycloheptanon-(4) mit diazoalkanen unter katalyse

✍ Scribed by Eu. Műller; W. Lűrken; M. Bauer

Book ID
104212212
Publisher
Elsevier Science
Year
1962
Tongue
French
Weight
187 KB
Volume
3
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Tzbingen IN fraheren Arbeiten itber die Umsetzung von Ketonen verbindungen1'2 wurde gefunden, dass bei Verwendung mit aliphatischen Diazovon Lewiss&ren wie z.B. Aluminiumchlorid als Katalysator unter den Reaktionsprodukten nur die Homoverbindungen, aber keine Epoxide duftreten. ihnliche Erfahrungen machten such House und Mitarbeiter. 3 Damit unterscheidet sich die mit Lewisseuren katalysierte "ex situ"-Methode charakteristisch von der "in situ"-Methode4~5~6y7 sowie vom Arbeiten mit freiem Diazomethan unter Methanol-Katalyse7'8 und wird mit Vorteil dann angewandt, wenn man Ketone in ihre h;heren Homologen umwandeln will. Die im folgenden mitgeteilten Beispiele sollen die Anwendbarkeit such hzherer Diazoalkane f8r diese neue Reaktion zeigen. Aus l-Isopropyl-cyclohexanon-(4) (I) erhslt man mit Diazo'dthan das l-Methyl+-isopropyl-cycloheptanon-(2) (II) und aus l-Methyl-cyclohexanon-(4) (III) mit Diazoisobutan ELI. Mtfller, M. Bauer und W. Rundel, Z Naturf. j,&, 268 (l%O); Eu. Miiller, M. Bauer und W. Rundel, Tltrahedronxtters N0.13, 30 (l%O).

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