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Darstellung und Reaktionen von 3-Phenyl-4-pseudohalogencyclobutendionen

✍ Scribed by Ried, Walter ;Dietschmann, Hans

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1981
Tongue: English
Weight: 325 KB
Volume: 1981
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198119810604

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✦ Synopsis

Abstract

3‐Phenyl‐4‐pseudohalogencyclobutendione 2, 3 lassen sich aus 3‐Halogen‐4‐phenylcyclobutendionen darstellen. Die Thio‐ und Selenoether 4 sowie die Thio‐ und Selenoharnstoffe 5 werden als Folgeprodukte erhalten. Die Reaktionsprodukte von 2a und 3a mit aromatischen und heteroaromatischen 1,2‐Diaminen werden beschrieben. Die Einwirkung von Chlor auf 3a führt zum Chlorformimidoylchlorid 9. Unter dem Einfluß von Base tritt bei 2a Ringöffnung ein.

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## Abstract Trimethoxyacetamid **(2a)** läßt sich sowohl aus Trimethoxyacetonitril **(3)** als auch aus Trimethoxy‐essigsäure‐methylester **(1a)** darstellen. Entsprechend erhält man Triethoxyacetamid **(2b)** aus **1b** und Ammoniak. Die Synthese von reinem **1a** wird beschrieben. Aus **1a** und