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Darstellung einiger Di- und Tricarbonsäure-cetylester

✍ Scribed by R. Neissner


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1965
Tongue
English
Weight
248 KB
Volume
298
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Direkte Veresterung einiger Di-und Tricarbonsiiuren mit Cetylalkohol ergibt aus Aceton gut kristallisierende Ester, deren Schrnelzpunkte zum Teil erheblich iiber den in der Literatur angegebenen Werten liegen. Durch Urnsetzung der Saurechloride mit Cetylalkohol und Uinkristallisieren aus Aceton werden die Schrnelxpunkte der durch direkte Veresterung hergatellten Ester bestatigt. Der Citronensaure-tricetylester wird erstmalig dargestellt. Es wurden fur pharmazeutisch-wissenschaftliche Zwecke") folgende Ester hergestellt : Oxalsaure-, Malonsaurc-und Bernsteinsaure-dicetylester, Tricarballylsaure-und Citronensaure-tricetylester. nber die Ester dieser Di-und Tricarbonsauren mit niederniolekularen n-Alkoholm besteht eine umfangreiche Literatur. Einige werden schon in technischem MaBstabe hergestellt (vgl. amerikanisches Patent1)). Die Ester der Di-und Tricarbonsauren mit Cetylalkohol sind in der chemischen Literatur dagegen iiur sparlich behandelt worden und haben bisher keine technische Bedeutung erlangt, der Citronensaure-tricetylester war noch nicht beschrieben. Wir veresterten reinste Di-und Tricarbonsauren **) mit reinem CI6-Fettalkohol***) (Cetylalkohol; OHZ Ber. 231,4; OHZ Gef. 231 ; Schmp. 49,3S/korr.) nach der direkten Methode kurz iiber ihren Schmelzpunkten unter Kohlendioxiduinwalzung und Katalysator und entfernten das sich bildende Wasser bei vermindertem Druck.

Die Schmelzpunkte der dargestellten Ester wurden mit einem geeichten Quecksilber-Thermometer in der iiblichen mit Schwefelsaure gefiillten Schmelzpunktapparatur bestimmt und korrigiert. Da die Schmelzpunkte unserer durch direkte Veresterung dargestellten Ester zum Teil beachtlich uber den Literatur-Werten lagen, wurden zur Bestatigung obige Ester auch iiber die Saurechloride bzw. durch Umesterung hergestellt.


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