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Darstellung der anomeren 2-O-Methyl-α- und -β-pyranosylazide

✍ Scribed by Györgydeák, Zoltán ;Ling, István ;Bognár, Rezső


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
640 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Die Synthese des 3,4,6‐Tri‐O‐acetyl‐2‐O‐methyl‐β‐D‐glucopyranosyl‐ und ‐galactopyranosylazids (1) und (10) wurde aus den in 2‐Stellung mit einem Lävulinoylrest geschützten Aziden 4 und 7 verwirklicht. Aus 4 und 7 sind die Verbindungen mit freier 2‐OH‐Gruppe 2 und 8 mit Hydrazinacetat darstellbar, die sich zu 1 und 10 methylieren lassen. Die entsprechenden α‐Pyranosylazide 18 und 19 sind durch Umsetzung der 1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐2‐O‐methylpyranosen 16 und 17 mit Trimethylsilylazid unter Lewis‐Säure‐Katalyse zugänglich. Aus α‐L‐Arabinopyranosylazid (12) kann sowohl das 3,4‐Di‐O‐acetyl‐2‐O‐methyl‐α‐L‐arabinopyranosylazid (11) als auch das 3,4‐O‐Isopropyliden‐2‐O‐methyl‐α‐L‐ribopyranosylazid (27) gewonnen werden.


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