Darstellung der anomeren 2-O-Methyl-α- und -β-pyranosylazide
✍ Scribed by Györgydeák, Zoltán ;Ling, István ;Bognár, Rezső
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 640 KB
- Volume
- 1983
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Synthese des 3,4,6‐Tri‐O‐acetyl‐2‐O‐methyl‐β‐D‐glucopyranosyl‐ und ‐galactopyranosylazids (1) und (10) wurde aus den in 2‐Stellung mit einem Lävulinoylrest geschützten Aziden 4 und 7 verwirklicht. Aus 4 und 7 sind die Verbindungen mit freier 2‐OH‐Gruppe 2 und 8 mit Hydrazinacetat darstellbar, die sich zu 1 und 10 methylieren lassen. Die entsprechenden α‐Pyranosylazide 18 und 19 sind durch Umsetzung der 1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐2‐O‐methylpyranosen 16 und 17 mit Trimethylsilylazid unter Lewis‐Säure‐Katalyse zugänglich. Aus α‐L‐Arabinopyranosylazid (12) kann sowohl das 3,4‐Di‐O‐acetyl‐2‐O‐methyl‐α‐L‐arabinopyranosylazid (11) als auch das 3,4‐O‐Isopropyliden‐2‐O‐methyl‐α‐L‐ribopyranosylazid (27) gewonnen werden.
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