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Darstellung der Oligodesoxydisaccharide Phenyl-4-O-β-D-Tyvelosyl-α-D-rhamnosid und Methyl-4-O-β-D-Tyvelosyl-α-D-olivosid durch Modifizierung von Mannobiose

✍ Scribed by Thiem, Joachim ;Sievers, Axel

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1980
Tongue
English
Weight
389 KB
Volume
113
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Zur Darstellung bestimmter im Stoffwechsel von Mikroorganismen vorkommender Tri‐ und Tetradesoxy‐disaccharidbausteine werden ausgehend von Mannobiose‐Derivaten Modifizierungsreaktionen unternommen. Durch Reaktion der 6,6′‐Didesoxyverbindung 2 mit 2‐Acetoxyisobuttersäurebromid wird das 3′‐Bromid 5 erhalten, dessen Reduktion die Titelverbindung 10 ergibt. Entsprechend kann aus dem 2,6,6′‐Tridesoxy‐Derivat 8 das Bromid 11 gewonnen und reduktiv zum Tetradesoxydisaccharid 13 umgesetzt werden. Die Strukturaufklärung wird NMR‐spektroskopisch mit den Peracetaten der β, 1 → 4‐verknüpften Oligodesoxydisaccharide vorgenommen.

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✍ Paulsen, Hans ;Hölck, Jens-Peter 📂 Article 📅 1982 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 680 KB

## Abstract 6‐__O__‐Acetyl‐2‐azido‐4‐__O__‐benzyl‐2‐desoxy‐3‐__O__‐trichloracetyl‐β‐D‐glucopyranosylchlorid (**2**) läßt sich in Dichlormethan/Toluol bei Gegenwart von Silbercarbonat/Silberperchlorat mit dem Serin‐derivat **3** und dem Threoninderivat **7** selektiv zu den α‐Glycosiden **5** und **