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Dakin-West-Reaktion, IV1) Umsetzung von α-Aminodicarbonsäuren mit Carbonsäureanhydriden2)

✍ Scribed by Lepschy, Johann ;Höfle, Gerhard ;Wilschowitz, Ludwig ;Steglich, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
517 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

N‐Acylasparaginsäureanhydride liefern bei der Dakin‐West‐Reaktion je nach den Reaktionsbedingungen Furo[3,2‐d]oxazole 5 und 14, 2(5__H__)‐Furanone 8 oder 6__H__‐1,3‐Oxazin‐6‐one 9. Aus N‐Thiobenzoylasparaginsäure, Acetanhydrid und 3‐Picolin entsteht das 6__H__‐1,3‐Thiazin‐6‐on (12). Glutaminsäure wird von Acetanhydrid und 4‐(Dimethylamino)pyridin in guter Ausbeute in 1,5‐Diacetyl‐2‐pyrrolidon (22) übergeführt. Mechanismen für die Bildung der verschiedenen Produkte werden diskutiert.

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## Abstract Die Kondensation von Thiocarbohydrazid mit aliphatischen Carbonsäuren oder deren Orthoestern liefert 3‐Alkyl‐4‐amino‐5‐mercapto‐1.2.4‐triazole. Salpetrige Säure desaminiert diese Verbindungen zu 3‐Alkyl‐5‐mercapto‐1.2.4‐triazolen, die auch durch alkalische Cyclisierung der aus Thiosemic