d-Ascorbinsäure aus d-Sorbose

✍ Scribed by K. Gätzl; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1938
• Tongue: German
• Weight: 527 KB
• Volume: 21
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19380210166

✦ Synopsis

60. d-Aseorbinsaure aus d-Sorbose von K. Giitzil) und T. Reichstein. (28. 111. 38.) d-Ascorbinsiiure (IX), der Antipode der natiirlichen Ascorbinsiiure, ist, soweit belcannt, bisher nur aus d-Xyloson nach der Blausauremethode bereitet worden2). Diese Methocie ist sehr miihsam und f6.r die Herstellung grosserer Mengen daher wenig geeignet. Fiir biologische Versuche war es crwiinscht, uber etwas reichlichere Nengen der d-Saure zu verfugen. Von Reichsteiqz nnd Grussner3) ist eine Methode mgegeben worden, die von Z-Sorbose ausgehend fiber die Z-Gulosonsaure (= 2-Keto-I-gulonsiiure) in sehr guten Ausbeuten zur I-Ascorbinsaure fiihrt. Es war naheliegend, fur die Versuche zur Bereitung von d-Ascorbinsiiure einen analogen Weg, ausgehend von d-Sorbose (111) einzuschlagen, da sich reine d-Sorbose gegen optisch inaktive Reagenzien ganz analog verhalten muss wie die I-Form. d-Sorbose (111) (friiher I-Sorbose oder y-Tagatose genannt) ish nach der Methode von C. A . Lobry-de Bruyn und W . A . 9. Eken-stein4) aus d-Galaktose (I) durch Umlsgerung mit Alkalien leicht erhtiltlich. Die Schwierigkeit dabei ist nur, dass nebenher such d-Tagatose (11) entsteht, die mit d-Sorbose isomorph krystallisiert und daher schwer ganz abzutrennen ist.