Eingegangen a m 5. Marz 1973 Aus 1,4-Anthrachinon (7) und wenig I ,4-Dihydroxyanthracen (8a) entsteht in Pyridin bei Raumtemperatur und LuftabschluB ncbcn 9 a zu 80% cyclo-Tri-l,4-anthrachinon (19a). Lithiumaluminiumhydrid/Bortrifluorid reduziert 19a zu Decastarphen-(3.3.3) (23), Jodwasser-stolTsaure/roter Phosphor uberfuhrt 19a in 24a und 25, das durch Chloranil zu 23 dehydriert wird. Reduzierende Acetylierung von 19a gibt 20a, das dank sterischer Behinderung der Acetoxygruppen kiirzerwellig absorbiert als 23. cyclo-Tri-l,4-anthraquinone, an Intermediate Product for a New Synthesis of Decastarphene-(3.3.3) Anaerobic reaction of 1,4-anthraquinone (7) with small amounts of 1,4-dihydroxyanthracene (8a) gives 9a and r.yclo-tri-l,4-anthraquinone (19a) (XO z). Lithium aluminium hydridei boron trifiuoride reduces 19a to decastarphene(3.3.3) (23); hydroiodic acid and red phosphorus transforms 19a into 24a und 25. The latter is dehydrogenated by chloranil to 23. Reductive acetylation of 19a yields 20a, the absorption maxima of which occur at shorter wave lengths than those of 23 owing to steric hindrance of the acetoxy groups. Aus 1,4-Naphthochinon ( l a ) und wenig 1,4-Dihydroxynaphthalin (2) entsteht in Pyridin bei Raumtemperatur und LuftabschIuB uiiter Auftreten von Radikal-Anionenl) cyclu-Tri-I ,4naphthochinon (Triphthaloylbenzol) (4a). Unter gleichen Bedingungen bildet sich in Pyridin/Triathanolamin aus Naphthazarin (1 b) das cj~clo-Trinaphthazarin (4b) und aus 5,6,7,8-Tetrahydrochinizarin das cyc/~~-Tris(5,6,7,8-tetrahydrochinizarin) (6a) 2 ) .
Diese Befunde, die einen Weg zur Synthese der aus Pflanzen isolierten 4a-Derivate lrianellinon3) und Xylospyrin4) eroffnen5), sowie die Fahigkeit des Chinizarins, in AthanollPiperidin in guter Ausbeute zu 2,2'-Bichinizarinyl(5) zu dimerisierenb), haben uns veranlaat, ZLI priifen: 1. Ob iiber 5 das noch unbekannte cyrlo-Trichinizarin (6b) zuganglich ist7,8), 2. ob sich auch 1,4-Anthrachinon (7) und seine Derivate cyclotrimerisieren lassen7.8). Im folgenden berichten wir uber die Synthese des noch nicht