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Cyclopropan-Verbindungen aus „Phosphoenolbrenztraubensäuretriäthylester”

✍ Scribed by Schmidt, Ulrich ;Schröer, Reiner ;Hochrainer, August

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
287 KB
Volume
733
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Cyclopropancarbonsäureester sind in meist guter Ausbeute zugänglich aus Verbindungen mit aktiven Methylengruppen und „Phosphoenolbrenztraubensäureester”︁ (Phosphorsäurediäthyl‐[1‐äthoxycarbonyl‐vinyl]‐ester). Die Reaktion verläuft über eine Michael‐Addition mit anschließender 1.3‐Eliminierung zu den – thermodynamisch stabileren – trans‐Verbindungen.

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## Abstract Die durch Ringspaltung von __N__‐substituierten Aziridinen mit Carbonsäurechloriden entstehenden sekundären __N__‐[β‐Chlor‐äthyl]‐amide **3** lagern sich in Gegenwart von Wasser unter Hydrolyse mit hohen Ausbeuten zu den β‐Amino‐äthylester‐hydrochloriden **5** um.