Cyclobutenderivate der Pyrrolreihe, II1) Über Vierring-trimethin-Farbstoffe
✍ Scribed by Treibs, Alfred ;Jacob, Karl
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1968
- Weight
- 799 KB
- Volume
- 712
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 4. August 1967 Monopyrrolylhydroxy-cyclobutendione-(3.4) (2) und ihre Ester konnen durch Urnsetzung von Pyrrolen rnit Quadratsaurediathylester erhalten werden. Daraus ergibt sich eine Bestatigung des Bildungsmechanismus der symmetrischen und eine Methode zur Synthese unsymmetrischer Quadratsaure-Farbstoffe. Zur weiteren Aufklarung der kurzlich aufgefundenen Kondensationsreaktionen der Quadratsaure (4) mit Pyrrolen war es von Interesse, die theoretisch zu fordernde Zwischenstufe 2 bei der Bildung des Bispyrrolyl-dioxotetrangulo-trimethin-Farbstoffs 3 nachzuweisen 1.2): l R = H 4 la: R = COzC2H5 3 K = H; 3a: R = COZC2II6 l-Hydroxy-2-pyrrolyl-cyclobutendione-(3.4) (2) Im IR-Spektrum von Farbstoffpraparaten, die in 96-proz. Athano1 hergestellt waren, fanden sich Cyclobutenonbanden geringer Intensitat neben der Cyclobutendionat-Bandel) von 3, die auf Anwesenheit einer neuen Verbindung hinwiesen. Da diese 1 ) 1. Mitteilung: A. Treibs und K . Jacob, Liebigs Ann. Chern. 699, 153 (1966). -Urn Mi& verstandnisse auszuschliel3en, sollen Vierring-trimethin-Farbstoffe nicht rnehr, wie in der I. Mitt. und fruher Tetracyclu-trimethin-, sondern ,,Tetrangulo"-trirnethin-Farbstoffe (von tetrangulus, lat. fur Viereck) genannt werden.
- A.
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