Cycloalkencarbene, X1) Spiro[2.4]heptatriene durch Photolyse von Diazocyclopentadienen in Alkinen

✍ Scribed by Dürr, Heinz ;Ruge, Bernd ;Weiβ, Bernd

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Weight: 625 KB
• Volume: 1974
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197419740711

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Photolyse substituierter Diazocyclopentadiene 3 in Alkinen 4 entstehen die Spiro‐[2.4]heptatriene 1 in mittleren bis guten Ausbeuten. Als Konkurrenzreaktion zur (1 + 2)‐Cycloaddition der Cyclopentadienylene 3′ läuft in einigen Fällen eine 1,3‐dipolare Cycloaddition von 3 mit 4 ab. Im Einklang mit dem elektrophilen Charakter von 3′ liefern elektronenreiche Alkine 4 höhere Ausbeuten an 1 als elektronenarme. Die Verbindungen 1a und b ergeben in einer (π2 + π4)‐Cycloaddition mit Dienophilen die Diels‐Alder‐Addukte 11a und b bzw. 12a und b. Die Ringspannung der Spirene 1 wird anhand von ^13^CH‐Kopplungen sowie IR‐Banden kurz diskutiert.