Cycloadditionen vonN-(2-Chlorethyliden)cyclohexylamin-N-oxid an Enol-Acetate

✍ Scribed by Shatzmiller, Shimon

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 322 KB
• Volume: 1982
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198219821102

✦ Synopsis

Abstract

Es wurden Cycloadditionsreaktionen der aus N‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐N‐oxid (2) in Gegenwart von AgBF~4~ in 1,2‐Dichlorethan als Lösungsmittel bei 0°C entstandenen Zwischenprodukte mit den Enol‐Acetaten 6a—f durchgeführt; bei regioselektivem und stereoselektivem Reaktionsverlauf bildeten sich nur die Verbindungen 9a—d. Die nicht isolierten Iminiumsalze 7a—f und 8e—f reagierten mit KCN in Wasser als Lösungsmittel in hoher Stereoselektivität zu den 1,2‐Oxazinderivaten 9a—f sowie 10e—f.