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Contribution à l'étude du nitrile et de l'aldéhyde 3,4-dinitro-benzoïques

✍ Scribed by Henri Goldstein; Roland Voegeli

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1943
Tongue
German
Weight
255 KB
Volume
26
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Dans notre precedente communication1), nous avons montrB que, chez l'acide 3,4-dinitro-benzolqne, le groupe nitro situe en position 4 est mobile et nous avons admis qu'il s'agit d'une propriete gBn8rale des derives 3'4-dinitrBs possedant en position 1 un substituant de second ordre.

Afin d'apporter de nouveaux faits en faveur de cette conception, nous avons entrepris 1'6tude du 3,4-dinitro-benzonitrile (I).

Ce compose Btait inconnu; pour le preparer, l'application de la reaction de #andmeyer B la 3,4-dinitro-aniline ne nous ayant pas donne de resultat satisfaisant, nous avons eu recours a la methode de Michaelis et #iebert2), qui consiste traiter l'amide correspondante par le chlorure de thionyle; l'action de ce reactif sur la 3'4-dinitrobenzamide nous a conduit au nitrile chereh6.

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Bnergj tique j t,ique, quement j on emore essore et finalement, on ajoute encore un peu tle potasse causle prbcipit6, broie avee quelques em3 de potasse causlave B l'eau. Rendement: 6,s gr., soit 90 %. On cris-Aiguilles presque incolores, fondant k 195O, solubles clans les tallise dans l'alcool meth

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il 5-17-hhinyl-3 t, 17-clioxy-androsten erhdtenen Verbindung wurden noch die Drehwerte der folgenden Derivate unserer Diosy-saure bestimmt : 3 5-3 t, 1 7 cr-Dioxy-atio-cholensaure-methylester (IV) : 19,47 mg Subst. in Dioxan zu 2 cm3 gelost; c = 0,9735; 1 = 1 clm r~: = -0,49O 5 0,0Io; [a]:= -50,3O 5

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zoyque cristallise sous forme daiguilles jaunes. On essore et introduit le diazoique dans de l'eau bouillante additionnee d'acide sulfurique dilu6; on prolonge le chauffage pendant une demi-heure, puis on filtre Q chaud, afin deliminer une matiere colorante rouge; le 5,8-dichloro-2-naphtol se depose