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Conditions de la condensation de Knoevenagel–Cope pour la synthèse de cétones α,β-éthyléniques

✍ Scribed by Michel Guerro; Albert Robert; Gwendal Michelot; Nicolas Valentic


Publisher
Elsevier Science
Year
2002
Tongue
English
Weight
75 KB
Volume
5
Category
Article
ISSN
1631-0748

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Knoevenagel-Cope condensation conditions applied to ketolisation reaction. The Knoevenagel-Cope condensation between acetophenone and ethyl cyanoacetate mainly gives 2-cyano-3-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester and a substituted dihydropyridone as a secondary product. We show that this secondary product arises from a ketolisation reaction of acetophenone. As a consequence, we describe a new convenient way to prepare some α,β-insaturated ketones by using the Knoevenagel-Cope reaction conditions. To cite this article: M. Guerro et al., C. R. Chimie 5 (2002) 171-175 © 2002 Académie des sciences / Éditions scientifiques et médicales Elsevier SAS Knoevenagel-Cope / α,β-insaturated ketones / substituted dihydropyridones Résumé -La condensation de Knoevenagel-Cope entre l'acétophénone et le cyanoacétate d'éthyle conduit majoritairement au 2-cyano-3-phényl-but-2-énoate d'éthyle et à une dihydropyridone substituée. La recherche de l'origine de ce produit secondaire cyclique montre qu'il provient d'une cétolisation de l'acétophénone. Cette étude nous a conduit à décrire une nouvelle voie d'accès à des cétones α,β-insaturatées, en utilisant simplement les conditions de la réaction de Knoevenagel-Cope. Pour citer cet article : M. Guerro et al., C. R. Chimie 5 (2002) 171-175 © 2002 Académie des sciences / Éditions scientifiques et médicales Elsevier SAS Knoevenagel-Cope / cétones α,β-insaturatées / dihydropyridones substituées * Correspondance et tirés à part.


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