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Coenzym A: Eine einfache Synthese von S-Acylderivaten des Pantetheins

✍ Scribed by R. Schwyzer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
355 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Die Vorstellung von der Verwendung von C,-Einheiten (Essigsaurereste) bei der biologischen Synthese des Steringerustesl) erscheint heute als g e ~i c h e r t ~) ~) ~) ~) .

Dabei geht die Essigsaure mit ziemlicher Wahrscheinlichkeit als S-Acetyl-coenzym A (aktivierte Essigsaure) in die Reaktion ein.

Die grundlegende Bedeutung der S-acylierten Formen des Coenzyms A fiir die Biosynthese der SterineG) und vieler anderer Verbindungen war mir Anlass zur Synthese von (+)-S-Aeetyl-und ( +)-S-Benzoyl-pantethein (Ia und Ib). CH, I I CH,

HOCH~-C-CHOH-CO-NH-CH2-CH~-CO-NH-CH~-CH~-S-R

Diese beiden Derivate des Pantetheins') (Ic, lactobacillus-bulgaricus-Faktor), dinucleotidartig mit Adenyl-pyrophosphorsauren verbunden*), sind Bausteine der unmittelbar aktiven, acylubertragenden Formen des Coenzyms A9)10)11).

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## ZUSCHRIFTEN 4b: 150 mg (0.26 mmol) 1 b und 70 mg (0.13 mmol) 3 [I51 werden, gelost in jeweils 15 mL Toluol, bei Raumtemperatur zusamniengegeben, wobei sofort eine Redktion (Farbumschlag nach braun) eintritt, die ]ant IR-Kontrolle nach 5 min beendet ist. Aufarbeitung wie bei 4a. Mit Petrolether