Chlorsubstituierte Vinyllithium-Verbindungen

✍ Scribed by Köbrich, Gert ;Flory, Klaus

• Book ID: 102785108
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 542 KB
• Volume: 99
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19660990602

✦ Synopsis

I-Chlor-, trans-I .2-Dichlor-und Trichlorvinyllithium werden aus Halogenkohlenwasserstoffen durch Metallierung oder Halogen-Metall-Austausch bei tiefer Temperatur dargestellt und als Carbonsauren charakterisiert. Die Stabilitat der Titelverbindungen erlaubt Riickschliisse auf den Mechanismus ihres zu Acetylen-Derivaten fuhrenden Zerfalls. Seit grundlegenden Arbeiten von Wittig und Mitarbb.3) iiber das Verhalten von Halogenkohlenwasserstoffen gegeniiber Phenyllithium ist bekannt, dab Vinylhalogenide mit Alkalimetallorganylen in Acetylen-Derivate ubergehen4-7) (GI. 1). R'-CH=CH-X 3 R'-C-C-Li + LiX (1) -2 R--H Mit Ausnahme des auf Umwegen zuganglichen Perfluorvinyllithiurns 8) konnten metallierte Halogenolefine bisher weder als Zwischenstufen nachgewiesen noch dargestellt werden. Die vorliegende Arbeit beschreibt die Ubertragung einer von Kob-A r 2 C = d rich und Trapp angegebenen Methodeg) zur Gewinnung von 1-Chlor-2.2-diaryl-vinyllithiurn-Verbindungen 1 auf Chlorderivate des Vinyllithiums und kommt zu Aussagen iiber die Mechanismen metall-Li h 1 organischer Dehydrohalogenierungen 10).