Chlor(phenoxy)carben - Ein nucleophiles Carben mit temperaturabhängiger Selektivität

✍ Scribed by Dipl.-Chem. Wolfgang Brück; Prof. Dr. Heinz Dürr

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 208 KB
• Volume: 21
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/anie.198220300

✦ Synopsis

Prof. K . Weissermel zum 60. Geburtstag gewidmet C a r b e n e reagieren a l e reaktive Zwischenatufe mit Elektronensextett im allgemeinen elektrophil/?/Eret d i e Einbeziehunp d e s Carbenkohlenstoffs in sin cyclieches 4 n t 2 * -S y ~t e m / ~6 d e r die W a h l geeigneter Elektronendonor-Subetituenten fiihrt L U nucleophilem Verhalten. Z u m N a c h w e i s d e r ~u c l e o p h i l i e der Carbene wird meist d i e Reaktionegeschwindigkeit entsprechender Substrate mit der Hammett-Reaktionskonstante verknilpft. SO erhielt H ~f f m a n n / ~/ d u r c h Addition an Isocyanate und substituierte Senfole dieo-Werte f u r Oimethoxycarben(t2.0). N-Methylbenzothiazo1enyliden(tl.7) und 1.3-Diphenylimidazolidyliden(+l.g).Fur d i e Untersuchung d e s Cycloheptatrienylidens( D -1.0) benutzte J o n e ~/ ~/ d ie Add 1 tion an Substituierte Styrole. Die Reaktion mit Styrolen hat den Vorteil, da0 ale bei Prof.Or.H.0~rr. Oip1.-Chem. 1.8ruck FB 1 4 -Organische Chemie der Universitat d e s Saarlandes.