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Chinonsynthesen, V1) Versuche zur Darstellung des 1,10-Anthrachinons2)

✍ Scribed by Topp, Alwin ;Boldt, Peter ;Schmand, Horst


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
896 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Aufgrund rechnerischer und experimenteller Befunde wurde versucht, das sehr reaktive 1,10‐Anthrachinon durch schrittweise und gezielte Einfuhrung von Methylgruppen zu stabilisieren. Das 2,3,4,5,8‐Pentamethyl‐1,10‐anthrachinon (12) konnte dargestellt, aber nur als Halbketal 19 isoliert werden. – Wie sich zeigte, lassen sich die Elektronenaffinitäten der Anthrachinone wahrscheinlich zur Beurteilung ihrer Stabilität heranziehen.


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## Abstract Auf der Grundlage des Frontier‐Orbital‐Konzeptes von Fukui und berechneter HOMO‐ und LUMO‐Energien einiger einfacher Chinone werden Stabilitätskriterien für Chinone vorgeschlagen. Das 1.5‐Naphthochinon (I) sollte demnach nur mit abschirmenden Substituenten darstellbar sein. Die Synthese